حمض السيناميك.. سينامات الصوديوم والبوتاسيوم. سينامات المثيل والبنـزيل والبروبيل لصناعة العطور

حمض السناميك (C6H5CH = CH. COOH)

يوجد هذا الحمض في زيت القرفة وفي بلاسم التولو والبيرو، وهو بشكل بللورات عديمة اللون.
أملاحه الهامة هى:
هي سينامات الصوديوم والبوتاسيوم.

إستراته الهامة هي:
سينامات المثيل والبنـزيل والبروبيل، وتستعمل في صناعة العطور.  
 يستعبد من هذا البند حمض الأولييك (الزيتيك) الذي تقل نقاوته عن %85 (محسوبة على أساس وزن المنتج الجاف) والأحماض الدهنية الآخر التي تقل نقاوتها عن %90 (محسوبة على أساس وزن المنتج الجاف).

حمض سيناميك مركب عضوي بالصيغة C6H5CH = CHCOOH.

إنه مركب بلوري أبيض قابل للذوبان في الماء قليلاً، وقابل للذوبان بحرية في العديد من المذيبات العضوية.

يصنف على أنه حمض كربوكسيلي غير مشبع، ويتواجد بشكل طبيعي في عدد من النباتات.

إنه موجود على شكل كل من رابطة الدول المستقلة والأيزومر العابر، على الرغم من أن الأخير أكثر شيوعًا.

الحدوث والإنتاج:

التخليق الحيوي:

حمض سيناميك هو وسيط مركزي في التخليق الحيوي لعدد لا يحصى من المنتجات الطبيعية بما في ذلك اللجنول (سلائف اللجنين والليغنوسليلوز)، والفلافونويد، والأيسوفلافونويد، والكومارين، والأورونات، والستيلبين، والكاتشين، والفينيل بروبانويد.

يتضمن تصنيعه الحيوي عمل إنزيم فينيل ألانين أمونيا لياز (PAL) على فينيل ألانين.

حدوث طبيعي:

يتم الحصول عليها من زيت القرفة، أو من البلسم مثل ستوراكس.

يوجد أيضًا في زبدة الشيا.

حمض سيناميك له رائحة تشبه العسل.

هو وإستر الإيثيل الأكثر تطايرًا (إيثيل سينامات) من مكونات النكهة في الزيت العطري للقرفة، حيث يكون سينامالديهيد هو المكون الرئيسي.

نتيجة الجمع بين الطريحة والنقيضة:

تم تصنيع حمض سيناميك لأول مرة عن طريق التكثيف المحفز بالقاعدة لكلوريد الأسيتيل والبنزلدهيد، متبوعًا بالتحليل المائي لمنتج كلوريد الحمض.

في عام 1890، وصف Rainer Ludwig Claisen تخليق إيثيل سينامات عبر تفاعل أسيتات الإيثيل مع البنزالديهايد في وجود الصوديوم كقاعدة.

طريقة أخرى لتحضير حمض سيناميك هي تفاعل Knoevenagel التكثيف.

المواد المتفاعلة لهذا الغرض هي البنزالديهيد وحمض المالونيك في وجود قاعدة ضعيفة، يليها نزع الكربوكسيل المحفز بالحمض.

يمكن أيضًا تحضيرها عن طريق أكسدة سينامالديهيد، تكثيف كلوريد البنزال وخلات الصوديوم (متبوعًا بالتحلل المائي الحمضي)، وتفاعل بيركين.

يتضمن أقدم مسار مستخدم تجاريًا لحمض سيناميك تفاعل بيركين ، والذي يتم تقديمه في المخطط التالي.

التمثيل الغذائي:

يتم استقلاب حمض سيناميك، الذي يتم الحصول عليه من أكسدة سينامالديهيد، إلى بنزوات الصوديوم في الكبد.

الاستخدامات:

يستخدم حمض السيناميك في المنكهات والنيلي الصناعي وبعض الأدوية

أحد الاستخدامات الرئيسية هو إنتاج سينامات الميثيل، وسينامات الإيثيل، وبنزيل سينامات لصناعة العطور.

حمض سيناميك هو مقدمة لمُحلي الأسبارتام عن طريق التحفيز المحفز بالإنزيم لإعطاء فينيل ألانين.

يمكن أن يتقلص حمض السيناميك في المذيبات غير القطبية مما يؤدي إلى علاقات طاقة حرة خطية مختلفة.